Его отец, лорд Квейлон, был трусом и не хотел участвовать в восстании Роберта Баратеона, а когда все же решился, то помер в устье Мандер. Бейлон понимал, что решение было запоздалым и уже ни на что не повлияет, поэтому прекратил всякую деятельность и вернулся в Пайк.
Целых пять лет новый лорд Грейджой строил флот, собирал под свои знамена всех пиратов по обе стороны материка, проводил реформы, что способствовали возвращению железнорожденных к Старому закону. Он ошибочно посчитал Баратеона слабым человеком без сильной поддержки у лордов и в 289 году поднял неудачное восстание.
Хоть и началось оно вполне успешно, но очень быстро все обратилось неудачей. Железный флот был разгромлен Станнисом Баратеоном, а после сам король Роберт взял штурмом Пайк. Несмотря на потерю двух сыновей и выдачу последнего в заложники, Бейлон не питал к Роберту ненависти, скорее исключительное уважение. Король Баратеон захватил Железный трон, заплатив большую цену, он разбил железнорожденных и проявил милосердие, пощадив проигравших, хотя прочие, во главе со Старым Львом, предлагали решить дело радикально. С того момента лорд-жнец Пайка стал самым верным вассалом короля Роберта, ибо так гласил Старый закон.
Долгие годы Бейлон не интересовался политикой зеленых земель, поэтому новость о смерти старшего Баратеона и начале войны за трон встретила его со спущенными штанами. Железные острова едва-едва восстановились с прошлого восстания и не были готовы ежесекундно бросится в новый бой. У владыки было одно несомненное преимущество, по сравнению с другими лордами Зеленых земель – он ни с кем не воевал и никто не смог бы достать его на островах.
В течение полугода железнорожденные собирались в Пайке, где, с его позволения, занимались любимым делом – грабежом и разбоем. Он спустил с поводка армаду налетчиков, и западное побережье закатного моря запылало. Сотни деревень, торговых караванов, септ было разграблено, десятки мелких замков – уничтожено и тысячи пленников пополнили изрядно исхудавший запас рабской силы. Такой богатой добычи железные острова не видели десятилетия.
Все септоны утоплены, старый закон возвращается, казна ломилась от богатств, но Железные острова на подъеме, как никогда, и все же Бейлон размышлял над одной проблемой. Наследие было его больной темой, которая с каждым годом вставала все острее и острее. Его единственный оставшийся сын пребывал в плену у Старков, а Аша – женщина, ее не примут на островах, Виктарион – простой рубака и не интересуется властью, Эйрон – жрец Утонувшего и отказался от своего наследия, Эурону – псих, которому сам Бейлон не доверит ни гроша.