Мормонт начал пытаться изменить Медвежий остров, но результат был минимальным. У его земель были уникальные товары, которые ценились на юге, но попытки не приносили желаемого — все уже давно поделено и у конкурентов случились «несчастия». Как бы он не пытался поменять такой порядок вещей, не выходило, отчего становилось тошно на душе.
Во время восстания Грейджойя, Джорах, как и всякий верный лорд, откликнулся на призыв своего сюзерена. Он проявил себя, став одним из первых людей, прошедших через брешь Пайка во время штурма замка. Там же король Роберт посвятил его в рыцари. Конец войне, победа в финальной битве, сам король отметил храбрость малого лорда — по всем мерилам торжественный момент. Правда сам Джорох, стоя на коленях перед Баратеоном, из последних сил пытался не обоссаться. Потом турнир в Ланниспорте, где сердце уже не молодого мужчины забилось вновь. Линесса Хайтауэр была невероятно привлекательной девушкой, о красоте которой можно слагать баллады. Он попросил ее дать ему знак внимания и расположения во время турнира, и, к его удивлению, Линесса одарила его. К шоку присутствующих, Джорах победил и той же ночью попросил лорда Хайтауэра руки его дочери. Несмотря на большую разницу в положениях, лорд Лейтон согласился, после чего Джорах и Линесса поженились. История о мелком лорде, отличившемся на войне, выигравшем турнир и женившемся на девице великого дома была бы отличной и с счастливым финалом, но нет.
Его жена, проведя всю жизнь в богатой башне Хайтауэр, была не готова к жизни на суровом, холодном, небогатом Медвежьем острове. Линесса начала затухать, как красивый цветок на морозе. Мормонт пытался это исправить и воспроизвести привычный для нее образ жизни. Этим он лишь добился разорения. Призовые деньги с турнира, приданое жены и казна Медвежьего острова, все, что должно было пойти на улучшение его вотчины, ушло на содержание любимой.
Долги копились, ростовщики становились все требовательнее, а Линесса капризнее. От отчаяния он начал продавать браконьеров в рабство. Это ненадолго выправило ситуацию, но вскоре о его преступлениях узнал лорд Эддард Старк и приговорил к смерти. Он не хотел видеть в глазах любимой родни и сюзерена, с которым прошел две войны, презрения перед смертью и тем более не хотел, отправляясь в Ночной дозор, узреть разочарованных глаз отца. В тот миг Джорах смалодушничал и сбежал.
В Эссосе было сложно. Джораху пришлось стать наемником. Он был отличным воином, хорошим командиром, опыт двух прожитых войн помогал. Война в Спорных землях — хлеб для таких людей, как он. Отряд, в котором он состоял, воевал на стороне Лиса против Мира и Тироша. Его имя не получило такого широкого распространения, как у Гарри Бездомного, Соколиного Глаза, Титана-бастарда, Черного военачальника, Кразтенз-Гарпии и других именитых полководцев, но свою репутацию он заработал. После нескольких лет войн, Мормонт, вернувшись в Лис состоятельным человеком, узнал, что Линесса бросила его ради «стабильной» жизни с Трегаром Ормолленом. Будь он обычным наемником, то сброд торгаша попытался бы избавиться от него. Но Джорах был со связями с неслабым отрядом, а его «исчезновение» было бы с последствиями — престиж отряда и все такое. Это позволило добиться последней встречи с Линессой, где ему разбили сердце.